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Leandro Silva começou a jogar futebol no Paivense, o clube da terra, mas não demorou muito até saltar para o FC Porto, o «grande» mais próxima de casa. Esteve vários anos ligado aos Dragões, já andou por Académica, Paços e Arouca e até no estrangeiro, onde teve a pior experiência da carreira. Regressou a Portugal para jogar na União de Leiria, com quem subiu à II Liga e onde, diz, renasceu para o futebol
